def send_email(user, pwd, recipient, subject, body):
    import smtplib

    FROM = user
    TO = recipient if isinstance(recipient, list) else [recipient]
    SUBJECT = subject
    TEXT = body

    # Prepare actual message
    message = """From: %s\nTo: %s\nSubject: %s\n\n%s
    """ % (FROM, ", ".join(TO), SUBJECT, TEXT)
    try:
        server = smtplib.SMTP("smtp.gmail.com", 587)
        server.ehlo()
        server.starttls()
        server.login(user, pwd)
        server.sendmail(FROM, TO, message)
        server.close()
        print 'successfully sent the mail'
    except:
        print "failed to send mail"

Se quiser usar o Porto 465 tem de criar um objecto SMTP_SSL:

# SMTP_SSL Example
server_ssl = smtplib.SMTP_SSL("smtp.gmail.com", 465)
server_ssl.ehlo() # optional, called by login()
server_ssl.login(gmail_user, gmail_pwd)  
# ssl server doesn't support or need tls, so don't call server_ssl.starttls() 
server_ssl.sendmail(FROM, TO, message)
#server_ssl.quit()
server_ssl.close()
print 'successfully sent the mail'

Https://support.google.com/accounts/answer/6010255

Em poucas palavras, o google não lhe permite fazer login através do smtplib porque sinalizou este tipo de login como "menos seguro", por isso o que tem de fazer é ir para este link enquanto está ligado à sua conta google, e permitir que o acesso:

Https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps

Assim que estiver definido (veja a minha imagem abaixo), deve funcionar.

O Login agora funciona:

smtpserver = smtplib.SMTP("smtp.gmail.com", 587)
smtpserver.ehlo()
smtpserver.starttls()
smtpserver.ehlo()
smtpserver.login('[email protected]', 'me_pass')

Resposta após alteração:

(235, '2.7.0 Accepted')

Resposta prévia:

smtplib.SMTPAuthenticationError: (535, '5.7.8 Username and Password not accepted. Learn more at\n5.7.8 http://support.google.com/mail/bin/answer.py?answer=14257 g66sm2224117qgf.37 - gsmtp')

Ainda não está a funcionar? Se ainda obtiver o erro SMTPAuthenticationError, mas agora o código é 534, porque a localização é desconhecida. Seguir relação:

Https://accounts.google.com/DisplayUnlockCaptcha

Carregue em Continuar e isto deve dar-lhe 10 minutos para registar a sua nova aplicação. Então, continue a fazer outra tentativa de login agora e ela deve funcionar.

UPDATE: isto não parece funcionar imediatamente você pode ficar preso por um tempo obtendo este erro em smptlib:

235 == 'Authentication successful'
503 == 'Error: already authenticated'

A mensagem diz para usar o navegador para assinar em:

SMTPAuthenticationError: (534, '5.7.9 Please log in with your web browser and then try again. Learn more at\n5.7.9 https://support.google.com/mail/bin/answer.py?answer=78754 qo11sm4014232igb.17 - gsmtp')

smtp_host = 'smtp.gmail.com'
smtp_port = 587
server = smtplib.SMTP()
server.connect(smtp_host,smtp_port)
server.ehlo()
server.starttls()
server.login(user,passw)
fromaddr = raw_input('Send mail by the name of: ')
tolist = raw_input('To: ').split()
sub = raw_input('Subject: ')

msg = email.MIMEMultipart.MIMEMultipart()
msg['From'] = fromaddr
msg['To'] = email.Utils.COMMASPACE.join(tolist)
msg['Subject'] = sub  
msg.attach(MIMEText(raw_input('Body: ')))
msg.attach(MIMEText('\nsent via python', 'plain'))
server.sendmail(user,tolist,msg.as_string())

#!/usr/bin/env python


import smtplib

class Gmail(object):
    def __init__(self, email, password):
        self.email = email
        self.password = password
        self.server = 'smtp.gmail.com'
        self.port = 587
        session = smtplib.SMTP(self.server, self.port)        
        session.ehlo()
        session.starttls()
        session.ehlo
        session.login(self.email, self.password)
        self.session = session

    def send_message(self, subject, body):
        ''' This must be removed '''
        headers = [
            "From: " + self.email,
            "Subject: " + subject,
            "To: " + self.email,
            "MIME-Version: 1.0",
           "Content-Type: text/html"]
        headers = "\r\n".join(headers)
        self.session.sendmail(
            self.email,
            self.email,
            headers + "\r\n\r\n" + body)


gm = Gmail('Your Email', 'Password')

gm.send_message('Subject', 'Message')

Não directamente relacionado, mas ainda vale a pena salientar que o meu pacote tenta fazer com que o envio de mensagens do gmail seja muito rápido e indolor. Ele também tenta manter uma lista de erros e tenta apontar para a solução imediatamente.

Literalmente só precisaria deste código para fazer exactamente o que escreveste:

import yagmail
yag = yagmail.SMTP('[email protected]')
yag.send('[email protected]', 'Why,Oh why!')

Ou UMA Linha:

yagmail.SMTP('[email protected]').send('[email protected]', 'Why,Oh why!')

Para o pacote/instalação, por favor veja git ou pip, disponível tanto para Python 2 como para 3.

Grande resposta de @David, aqui está para o Python 3 sem a tentativa genérica-excepto:

def send_email(user, password, recipient, subject, body):

    gmail_user = user
    gmail_pwd = password
    FROM = user
    TO = recipient if type(recipient) is list else [recipient]
    SUBJECT = subject
    TEXT = body

    # Prepare actual message
    message = """From: %s\nTo: %s\nSubject: %s\n\n%s
    """ % (FROM, ", ".join(TO), SUBJECT, TEXT)

    server = smtplib.SMTP("smtp.gmail.com", 587)
    server.ehlo()
    server.starttls()
    server.login(gmail_user, gmail_pwd)
    server.sendmail(FROM, TO, message)
    server.close()

Update : Yep, server.ehlo() também pode ajudar.

Existe uma API do gmail agora, que lhe permite enviar e-mail, ler e-mail e criar rascunhos através do descanso. Ao contrário das chamadas SMTP, ele não é um bloqueio que pode ser uma coisa boa para webservers baseados em thread enviando e-mail no thread requisição (como webservers python). A API também é bastante poderosa.

• claro que o e-mail deve ser entregue a uma fila de não-webservers, mas é bom ter opções.

É mais fácil de configurar se você tem direitos de administrador do Google Apps na domínio, porque então você pode dar permissão cobertor para o seu cliente. Caso contrário, você tem que mexer com autenticação OAuth e permissão.

Aqui está um gist que demonstra:

Https://gist.github.com/timrichardson/1154e29174926e462b7a

Isto Funciona

Criar a senha da aplicação Gmail!

Em seguida, adicionar este código:

#!/usr/bin/env python3
# -*- coding: utf-8 -*-
# =============================================================================
# Created By  : Jeromie Kirchoff
# Created Date: Mon Aug 02 17:46:00 PDT 2018
# =============================================================================
# Imports
# =============================================================================
import smtplib

# =============================================================================
# SET EMAIL LOGIN REQUIREMENTS
# =============================================================================
gmail_user = '[email protected]'
gmail_app_password = 'YOUR-GOOGLE-APPLICATION-PASSWORD!!!!'

# =============================================================================
# SET THE INFO ABOUT THE SAID EMAIL
# =============================================================================
sent_from = gmail_user
sent_to = ['[email protected]', '[email protected]']
sent_subject = "Where are all my Robot Women at?"
sent_body = ("Hey, what's up? friend!\n\n"
             "I hope you have been well!\n"
             "\n"
             "Cheers,\n"
             "Jay\n")

email_text = """\
From: %s
To: %s
Subject: %s

%s
""" % (sent_from, ", ".join(sent_to), sent_subject, sent_body)

# =============================================================================
# SEND EMAIL OR DIE TRYING!!!
# Details: http://www.samlogic.net/articles/smtp-commands-reference.htm
# =============================================================================

try:
    server = smtplib.SMTP_SSL('smtp.gmail.com', 465)
    server.ehlo()
    server.login(gmail_user, gmail_app_password)
    server.sendmail(sent_from, sent_to, email_text)
    server.close()

    print('Email sent!')
except Exception as exception:
    print("Error: %s!\n\n" % exception)

Então, se você for bem sucedido, verá uma imagem como esta:

Nota: tenho2 fases de verificação activadas por minha conta. A senha da aplicação funciona com isto!

Esta configuração é não disponível para contas com verificação em 2 passos activada. Tais contas exigem uma senha específica para aplicativos menos seguros.

    import smtplib

    fromadd='[email protected]'
    toadd='[email protected]'

    msg='''hi,how r u'''
    username='[email protected]'
    passwd='password'

    try:
        server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com:587')
        server.ehlo()
        server.starttls()
        server.login(username,passwd)

        server.sendmail(fromadd,toadd,msg)
        print("Mail Send Successfully")
        server.quit()

   except:
        print("Error:unable to send mail")

   NOTE:https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps that                                                         should be enabled

import smtplib
server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
server.ehlo()
server.starttls()
server.login("fromaddress", "password")
msg = "HI!"
server.sendmail("fromaddress", "receiveraddress", msg)
server.quit()